根据Vice母板公司的一份报告，由Microsoft聘请的承包商一直在监听在Skype上进行的对话以及发送给Cortana的语音命令。
该报告是在另一个实例中浮出水面的。在该实例中，有关亚马逊员工正在窃听其家庭助手Alexa的对话的报道浮出水面。
该报告指出，Skype的实时翻译服务确实使用人工智能来完成这项工作，但是它也使用人工输入来改进算法和最终翻译的质量。
关该出版物可以访问各种音频片段，据称这些音频片段被缓存以进行监视，并且似乎由第三方承包商收听。一位与母板交谈的承包商说：“我什至可以与您分享一些事实，这在保护用户数据方面表现得很松懈。”
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母板检查的一些音频对话涉及亲密和个人事务，从人际关系到减肥问题。
微软对此作出回应，称其已制定程序通过取消识别数据来保护用户的隐私。承包商还签署保密协议，以符合法律规定的隐私标准。
该公司坚持认为，对音频的任何分析都是为了提高服务质量。不过，该报告指出，隐私权政策并未明确说明对话是人类还是算法会听到。
该报告指出，当需要人工干预以改进算法时，技术关注点迅速转变为道德关注点。
承包商还谈到了更清晰的隐私政策，并补充说：“……如果Microsoft用户意识到随机穿着睡衣的人可能会和朋友在网上开玩笑，说他们刚刚听到的话，他们会不喜欢的。”
以前，也有关于员工窃听用户与虚拟助手（苹果的Siri，亚马逊的Alexa和Google助手）进行的对话的报道。
在等待更严格的隐私政策的同时，人工智能和机器学习也面临着自己的道德挑战。